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北京时间2020年8月15日，快船和雷霆进行常规赛最后一战，但是伦纳德没有出战进行了轮休，最终雷霆以103-107负于快船。对于伦纳德而言，这个赛季将会是他继续证明自己是联盟真正第一人，或者说证明是第一人之一的赛季。
就在目前的快船表现而言，伦纳德当之无愧还是领袖，以及在联盟的讨论中，他和字母哥以及杜兰特，才可能是未来几年真正去争夺第一人的不二人选，实际上单独带队夺冠这事儿，已经为伦纳德加持了不可逆转的光环，字母哥甚至杜兰特和詹姆斯，都没有做到这一点，伦纳德如果会继续夺冠，那么联盟第一人不做别人想。
2020赛季，伦纳德出场57场比赛，是职业生涯最少的一年，他在2013赛季曾经出场了58场比赛。他场均拿下生涯最高的27.1分和最高的4.9次助攻，以及7.1个篮板，非常可惜错失了自己生涯第一个25+5+5的纪录。但是不可否认的是伦纳德本赛季最大的进步，就是策应能力的提高，此前他最高一赛季的助攻才3.5次，当伦纳德持球有策应威胁的时候，他真的就越加的无敌了，本赛季他有2场比赛助攻达到了10次，创下了生涯新纪录。
此外，伦纳德场均2.2个三分球也是生涯新高，现在伦纳德不仅仅是联盟16英尺到26英尺内的投篮典范，他现在进攻端的手段越来越多，几乎已经没有死角，7.1次罚球和上个赛季一样平了生涯纪录。最恐怖的是，其实在整个赛季伦纳德似乎还没有倾尽全力，像带队夺冠那样去打球，这说明他依然有很大的余地在季后赛蓄力，厚积薄发。
而在队内，伦纳德不仅仅是得分王，他的防守效率值，胜利贡献值以及效率值，48分钟胜利贡献值都是队内第一，其中48分钟胜利贡献值排名联盟第七，33%的使用率排名队内第一，联盟第七，防守效率104.4全队第一联盟第13位，是联盟前15防守效率榜单唯一一个外线持球人，这直接说明了作为顶级防守者，伦纳德依然是所有外线的噩梦和屏障。
其实伦纳德真正的威胁，还是他的策应能力。在本赛季他单场助攻超过7次的时候球队胜率超过了65%，要知道这几年联盟最顶级的球星进化，都是从策应开始的。杜兰特是这样，这几年字母哥持球也是这样，詹姆斯之前作为组织前锋也是如此，策应能力会增加超巨持球的威胁和面积，伦纳德一旦具备这样的能力，可以说他的技术甚至已经没有死角，已经具备了全面统治联盟的实力。现在伦纳德已经坐拥2个冠军，包括单独带队一次，如果他能够再次夺冠，他的历史地位将直线攀升，直接放在历史前20去讨论，属于卡哇伊一手遮天的时代，实际上已经悄然而至。
