对切尔西一战，克洛普迎来了执教生涯的第1000场比赛。然而，两队互交白卷，证明了他们目前遇到的困境以及克洛普又一次面对的七年之痒！
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2001年2月28日，克洛普接过了美因茨教鞭，开始了自己的执教生涯。在执教处子秀里，他率队以1比0战胜杜伊斯堡，而且执教的前7场比赛6次取胜，帮助俱乐部成功保级。
回顾执教的第一段经历时，克洛普心有余悸地表示，“如果我们再输一场，那么我们就会降级。如果我们降到第三级别联赛，那么一个有前途的年轻教练就会结束自己的执教生涯。”
在执教美因茨7年之后，克洛普转投多特蒙德，并且在2011年、2012年连续两次赢得德甲冠军。2013年9月28日，克洛普率队以5比0战胜弗赖堡，这是他执教生涯的第500场比赛。
在离开多特蒙德之后，克洛普接过了利物浦教鞭，并且赢得了所有可以赢得的荣誉，拿到了欧冠冠军、英超冠军，还两次杀入欧冠决赛，两次以1分之差拿到英超亚军。在执教生涯里，克洛普的胜率为53.9%，而在执教利物浦之后，他的胜率高达60.7%。
回顾自己的执教生涯时，克洛普表示，“我从来没有想过1000场，这真是一个疯狂的数字。我现在胡子真的花白了，我来的时候不是这样，我不确定这是因为年龄还是因为利物浦。”
不过，克洛普的千场里程碑却在一个尴尬的时刻到来。在执教美因茨、多特蒙德时，克洛普都遭遇了七年之痒，而本赛季正是他执教利物浦的第7个赛季。
利物浦、切尔西本赛季分别排名第9、第10位，而上赛季同期分别排名第2、第3位，这足以反映两支球队目前的低迷状态。著名记者亚当-贝特调侃，“第九对第十，上赛季是布莱顿对狼队，几年前则是谢菲联对伯恩利。”
比赛的过程也证明了这一点，尤其是在上半场，两队很难创造出破门机会，利物浦只有5次射门，但没有1次破门良机，预期进球只有0.34。《天空体育》指出，“从足球的方面来看，这是非常糟糕的半场，看起来的确像是第九对第十，就是中游球队的表现。”
在下半场，两位主帅频频做出调整，克洛普让伤愈复出的努涅斯出场，波特则派上了亿元先生穆德里克，但最终两队还是互交白卷，克洛普只能在千场里程碑里拿到一场平局。利物浦已经连续三场英超不胜，近五次对阵切尔西都未能取胜，而且两队375分钟0进球。
克洛普表示，“没有人总是能赢，我很早就知道这一点，所以我从不期待每一场都赢，但我仍然尽可能多得去尝试这么做。”当他迎来执教生涯的第1000场比赛时，他也遇到了困扰他执教生涯的七年之痒。这一次，他会打破这一魔咒吗？
