2021赛季ATP年终总决赛结束第5个比赛日的角逐。卫冕冠军梅德韦杰夫挽救两个赛点后用6-0，6-7(5)，7-6(8)的比分击退东道主新星辛纳，以小组赛3战全胜的成绩晋级半决赛，接下来将战卢布列夫或者鲁德。
世界排名第2的梅德韦杰夫将自己和辛纳之间的交战纪录改写成3-0，自去年总决赛至此他已斩获赛会8连胜。
首盘角逐梅德韦杰夫表现完美，仅用时26分钟便连赢6局送蛋。该盘梅德韦杰夫主动失误仅有3次，底线击球精准且进攻高效。
比赛进入到第2盘辛纳状态复苏，东道主新秀率先破发一度拉开3-1的优势，但梅德韦杰夫紧接着回破，双方回到均势并战至抢七。辛纳以两分之差抢七险胜。
这场比赛的胜负已对该组小组出线形势没有任何影响，但辛纳和梅德韦杰夫双双保持着极高的求胜欲望。和次盘一样梅德韦杰夫决胜盘也在落后的情况下奋起直追，两人再次战至抢七。辛纳6-5和8-7领先时都未能兑现赛点，梅德韦杰夫则以一记反拍制胜分兑现自己制造的第2次机会。
梅德韦杰夫赛季至此的总战绩为57胜12负，他是今年多伦多站大师赛的冠军得主。美网梅德韦杰夫粉碎德约科维奇年度全满贯美梦的同时摘得个人首个大满贯冠军。20岁的辛纳在同胞贝雷蒂尼首战伤退后替补出战，这是他首次亮相总决赛赛场，两战战绩为1胜1负。
